En la línea de los crooners clásicos, De Sare recibe la herencia directa de Frank Sinatra y Nat King Cole, así como otros contemporáneos como Harry Connick Jr. y John Pizzarelli. Al mudarse desde Glens Falls a la ciudad de Nueva York en 1998, De Sare consiguió un papel en el musical 'Our Sinatra', y su posterior encuentro con el guitarrista Bucky Pizzarelli le permitió acceder de nivel profesional, grabando para Telarc y actuando desde en el célebre Apollo de Harlem al Carnegie Hall y Las Vegas.

Su sonido es clásico, vibrante y sensual, pero lo que distingue a DeSare es su capacidad para escribir material original que siendo contemporáneo rinde homenaje al Great American Songbook.